5-metilsitozin
| 5-metilsitozin | |
|---|---|
 | |
| Kimyasal Adı | 4-amino-5-metil-3H-pirimidin-2-on |
| CAS numarası | 554-01-8 |
| PubChem | 65040 |
| SMILES | CC1=C(NC(=O)N=C1)N |
| MeSH adı | 5-Methylcytosine |
| Kimyasal formül | C5H7N3O |
| Molekül ağırlığı | 125,129 |
| Kaynakça ve sorumluluk reddi | |
5-Metilsitozin sitozin'in 5 numaralı karbonuna bir metil grubunun eklenmiş halidir. Sitozinin bu metillenmiş hali onun baz eşleşme özelliklerini etkilemez.
In vivo
5-Metilsitozin, DNA metiltransferazların etkisiyle meydana gelen bir epigenetik değişimdir. DNA metilasyonunun en sık görülen ürünüdür. Canlılardaki işlevi büyük çeşitlilik gösterir: [1]
- Bakterilerde 5-metilsitozin pek çok DNA dizisinde bulunabilir, genelde DNA'nın metilasyona duyarlı restriksiyon enzimleri tarafından kesilmesine karşı korur.
- Bitkilerde 5-metilsitozin CpG, CpNpG and CpNpN dizilerinde görülür (N = A, C veya T)
- Mantar ve hayvanlarda 5-metilsitozin başlıca CpG dinükleotitlerinde bulunur. Çoğu ökaryotta bu bölgelerin ufak bir yüzdesini metillense de, omurgalılarda CpG sitozinlerinin %70-80'i metillenir.
Sitozinin spontan deaminasyonu sonucu urasil meydana getirir, bu urasil DNA tamir enzimleri tarafından tanınır ve DNA'dan çıkartılır; buna karşın 5-metilsitozin deaminasyonu timin oluşturur. DNA'daki bir sitozinin (C) timine (T) dönüşmesi bir transisyon mutasyonuna neden olur.
In vitro
5-metilsitozin, nitröz asit gibi reaktifler aracılığıyla deamine olup timin meydana getirir; benzer şartlarda sitozin deamine olup urasil oluşturur.
Bisülfit etkisiyle sitozin deamine olur ama 5-metilsitozin bisülfit etkisiyle deaminasyona dayanıklıdır; bu özellik bisülfit dizilemesi ile DNA sitozin metilasyon örüntülerini analizinde kullanılır.[2]
Ek resimler
Notlar
- ↑ Colot V, Rossignol JL (1999). "Eukaryotic DNA methylation as an evolutionary device". Bioessays 21 (5): 402–11. DOI:10.1002/(SICI)1521-1878(199905)21:5<402::AID-BIES7>3.0.CO;2-B. PMID 10376011.
- ↑ Clark SJ, Harrison J, Paul CL, Frommer M (1994). "High sensitivity mapping of methylated cytosines". Nucleic Acids Res. 22 (15): 2990–7. DOI:10.1093/nar/22.15.2990. PMID 8065911.
Kaynakça
- Griffiths, Anthony J. F. (1999). [(http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/bv.fcgi?call=bv.View..ShowTOC&rid=iga.TOC An Introduction to genetic analysis]. San Francisco: W.H. Freeman. s. Chapter 15: Gene Mutation. ISBN 0-7167-3520-2. (http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/bv.fcgi?call=bv.View..ShowTOC&rid=iga.TOC.