Hidrojenasyon

Hidrojenasyon, bir kimyasal reaksiyon sınıfıdır ve organik bileşiklere hidrojen (H₂) eklenmesi işlemidir. Hidrojenasyon, özellikle doymamış organik bileşikler (alkenler, alkinler, ketonlar ve nitriller ) için önemli bir reaksiyondur.^[1] Genellikle basınç altında katalizörler yardımı ile direkt hidrojen eklemesi ile gerçekleştirilir. Hidrojenasyon için en klasik örnek, alkenlerdeki doymamış karbon kimyasal bağına bir hidrojenin ekleyerek, alkeni alkana dönüştürmektir. İlaç ve petrokimya endüstrisinde çok değişik uygulamaları vardır. Bu kimyasal işlemin tersi dehidrojenasyondur. Alkenlere hidrojenin katılması sonucunda Alkanlar oluşur. Alkankar sadece karbon-karbon tekli bağlara sahiptirler. Bu tepkimede katalizör kullanıldığından katalitik hidrojenleme olarak da adlandırılır. Alkenlere hidrojen katılma tepkimeleri ekzotermik tepkimeler olup oda sıcaklığında katalizörsüz tepkime gerçekleşmez. Burada katalizör kullanılarak tepkimenin oda sıcaklığında gerçekleşmesi sağlanır. Yalnız katalizörün etkisi bununla sınırlı kalmıyor. Kullanılan katalizör elde edilecek olan ürünün cis-Alkan ya da trans-Alkan olmasını etkilemektedir. Eğer kullanılan katalizör heterojen bir katalizör ise , (bir parça nikel, platin, paladiyum) yani çözelti içerisinde heterojen olarak karışıyorsa katılan her iki hidrojen atomu alkenin aynı tarafına eklenir ve böylece cis-Alkan oluşur. Şayet bu katalizör çözelti içerisinde homojen olarak yayılan bir katalkizörse bu seferde trans-Alkan oluşmuş olacak.

Alkenlerede heterojen ve homojen Katalizörle Hidrojenasyonu gösteren bir şema.
Alkenlere heterojen katalizörlerle hidrojen katıldığında cis-Addition oluşur.	Alkenlere homojen katalizörlerle hidrojen katıldığında trans-Addition oluşur.

Heterojen Katalizörlü Hidrojenasyon

Hidrojen atomunun kararlığından dolayı hidrojenleme tepkimeleri için bir katalizöre ihtiyaç vardır. Burada katalizör hidrojen atomları arasında ki bağları zayıflatır ve katalizör ve hidrojen atomları arasında orta dereceli bağlar kurulur. Bu yüzden elektron eksikliği oluşur ve sadece elektron bakımından yengin olan çift bağlarla tepkimeye girerler. Hidrojen katılması alkene iki hidrojen atomunun katalizör tarafından aktarılması sonucunda sona erer.

1. Hidrojen molekülü katalizörün yüzeyine yaklaşır ve katalizörle yarım bağlar kurulur.
2. İkinci basamakta hidrojen-hidrojen arasındaki bağlar kırılır ve bu arada alkende katalizöre yaklaşmış ve yarım bağlar oluşmuştur.
3. Üçüncü basamakta ise ilk etapta sadece bir hidrojen alkene bağlanır. Bu arada bu oluşan aklan hala bir bağla katalizöre bağlıdır.
4. Dördüncü ve son basamakta oluşan molekül dönmeden katalizörle bağ yapmış ikinci hidrojeni yapısına katar. Böylelikle cis-Addition oluşmuş olur.

Organik Kimyadaki kullanımı

Hidrojenasiyon tepkimeleri hidrojen atomlarını çoklu bağlara katmak için kullanılır. Çoğunlukla heterojen katalizörlü katılma tepkimeleri kullanılır ancak bazı istisnayi durumlarda homojen katalizörlerde kullanılır. Bu tepkimede genellikle geçiş metaller katalizör olarak kullanılır. Bunun yanı sıra element haldeki hidrojen atomları kullanılmasıyla tepkime esnasındaki basınç ve sıcaklığın büyük ölçüde değişkenlik göstermesine sebep olur. Özellikle laboratuvarda katalizörlü hidrojnasyonlarda hidrazinin, sikloheksadienen ya da Formik asitin hidrojen kaynağı olarak kullanılmasının amacı ısısal olarak daha dayanıklı olan Azot, Benzol, ve Karbondioksit oluşturmaktır.

Hidrojenasyonda Kullanılan Katalizatörler

Hidrojenasyonda katalizatör olarak peryodik cetveldeki 8.grup elementlerin hepsi kullanılmaktadır. Yalnız bu işlem esnasında Paladiyum ve nikel özellikle tercih edilmektedir. Bunların yanı sıra Pılatin, Rohodiyum, Rutheniyum, Kobalt, Demir, Bakır kromit ve Çinko kromit kullanılmaktadır.

Gıda sektöründeki uygulamaları

Hidrojenasyonun gıda sektöründeki en önemli uygulamasıdır, doymamış yağların ihtive ettiği ikili ve üçlü bağların platin ya da nikel katalizörlüğünde hidrojen ile doyurulması ile margarin elde edilmesidir

Kaynak

Harold Hart (Autor), Leslie E. Craine (Autor), David J. Hart (Autor), Christopher M. Hadad (Autor); Nicole Kindler (Übersetzer): Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8.

T.W Graham Solamons( Yazar), Craig B. Fryhle (Yazar),Güral Okay (Çeviri Editörü), Yılmaz Yıldırır (Çeviri Editörü) Organik Kimya, ( Organik Chemsty), 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık 2002, ISBN 975-8431-87-0.

1. Hudlický, Miloš (1996). Reductions in Organic Chemistry. Washington, D.C.: American Chemical Society. ISBN 0-8412-3344-6.