Pürin

Pürin
Kimyasal Adı 7H-purine
CAS numarası 120-73-0
PubChem 1044
SMILES C1=C2C(=NC=N1)N=CN2
Kimyasal formül C5H4N4
Molekül ağırlığı 120.112
Erime noktası 214 °C
Kaynakça ve sorumluluk reddi

Pürin (1), heterosiklik, aromatik bir organik bileşiktir. Birbiriyle kaynaşmış imidazol ve pirimidin halkalarından oluşur. Pürin türevleri genel olarak "pürinler" olarak adlandırılır. Pürinler ve pirimidinler (pirimidin türevleri) azotlu bazlar arasında yer alan iki gruptur. Bu bazlar deoksiribonükleotitler ve ribonükleotitlerin içinde yer alarak hücrelerdeki genetik bilginin kodlanmasında önemli bir rol oynarlar. DNA ve RNA'nın canlılardaki yaygınlığı nedeniyle, pürinler doğada en çok görülen azotlu heterosiklik bileşiklerdir.[1]

Başlıca pürin bazları

DNA molekülünün birimleri nükleotidlerdir. Bir nükleotidde fosforik asid, deoksiriboz ve organik baz bulunur. Deoksiriboz 5 karbon ile fosforik aside, 1 karbon ile organik baza bağlıdır. Nükleotidlerin arasında 3' 5' fosfodiester bağı vardır. Organik bazlar, purin ve primidinler olmak üzere ikiye ayrılır. Purinler adenin ve guanin, primidinler, timin (urasil) ve sitozinden oluşur.

DNA'da urasil yerine timin kullanılmakla birlikte birbirlerinden ayrı baz çiftidirler.

İşlevleri

DNA ve RNA'nın yanı sıra, pürinler çeşitli diğer önemli biyokimyasalları oluştururlar, ATP, GTP, NADH, koenzim A gibi.

Pürinin kendisine (1) doğada rastlanmaz ama organik sentez yoluyla üretilebilir.

Tarih

'Pürin' adı Alman kimyager Emil Fischer tarafından 1884'te Latince purum uricum sözcüğünden türetilmiştir. Fischer, pürini 1899'da sentezlemiştir.[2] Reaksiyonun başlama noktası ürik asitti, bu bileşik 1776'da Scheele tarafından böbrek taşlarından saflaştırılmıştı[3]. Urik asit (8) PCl ile reaksiyona sokularak 2,6,8-trikloropürin oluşturmuş (10), bu da HI ve PH4I ile 2,6-diiodopürine dönüştürülmüştü. Bu sonuncu madde, çinko tuzu ile pürine (1) indirgenmişti.

Metabolizma

Çoğu organizma pürinleri sentezlemek ve parçalamak için metabolik yollara sahiptir. Pürinler, nükleozit bileşikler olarak (riboz şekerine bağlı bazlar olarak) sentezlenir.

Pürinlerin yıkımı sonunda oluşan ürik asitin metabolik bir bozukluk sonucu vücutta birikmesi gut hastalığına neden olur.

Besin kaynakları

Pürinler et ve et ürünlerinde, özellikle ciğer ve böbrekte, yüksek miktarda, bitkisel gıdalarda ise az bulunurlar [4]. Normal düzeyde pürinli gıdaların tüketimi gut hastalığı riskini artırmaz.[5]

Sentez

Formamid açık kapta 170 oC 28 saat boyunca ısıtılınca pürin iyi bir verimlilikle elde edilir[6]:

Oro, Orgel ve arkadaşları dört HCN molekülünün bir araya gelerek diaminomaleodinitril (12) oluşturduğunu, bunun da hemen tüm doğal pürinlere dönüştürülebildiğini göstermişlerdir.[7][8][9][10][11]:

Traube pürin sentezi (1900) Wilhelm Traube'a atfen adlandırılmış klasik bir reaksiyondur; amin ornatıklı bir pirimidin ve formik asit ile gerçekleşir[12]:

Kaynaklar

  1. ↑ Rosemeyer, H. Chemistry & Biodiversity 2004, 1, 361.
  2. ↑ Fischer, E. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1899, 32, 2550.
  3. ↑ Scheele, V. Q. Examen Chemicum Calculi Urinari, Opuscula, 1776, 2, 73.
  4. ↑
  5. ↑ Gout Diet: Limit High Purine Foods
  6. ↑ Yamada, H.; Okamoto, T. Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 1972, 20, 623.
  7. ↑ Sanchez, R. A.; Ferris, J. P.; Orgel, L. E. Journal of Molecular Biology, 1967, 30, 223.
  8. ↑ Ferris, J. P.; Orgel, L. E. Journal of the American Chemical Society, 1966, 88, 1074.
  9. ↑ Ferris, J. P.; Kuder, J. E.; Catalano, O. W. Science, 1969, 166, 765.
  10. ↑ Oro, J.; Kamat, J. S. Nature, 1961, 190, 442.
  11. ↑ Houben-Weyl, Vol . E5, p. 1547
  12. ↑ Organic Syntheses Based on Name Reactions, Alfred Hassner, C. Stumer ISBN 0-08-043259-X 2002

Ayrıca bakınız

Dış bağlantılar

This article is issued from Vikipedi - version of the 1/9/2017. The text is available under the Creative Commons Attribution/Share Alike but additional terms may apply for the media files.