Kodein
| Kodein | |
|---|---|
 | |
| Sistematik (IUPAC) adı | |
| 3-metoksi-6-hidroksi-4,5-epoksi-17-metilmorfinan-7-en | |
| Kimlik belirteçleri | |
| CAS numarası | 76-57-3 |
| ATC kodu | R05 DA04 |
| PubChem | 5284371 |
| DrugBank | APRD00120 |
| Kimyasal özellikler | |
| Kimyasal formül | C18H21NO3 |
| Moleküler ağırlık | 299,364 g/mol |
| Farmakokinetik özellikler | |
| Biyoyararlanım | % 90 Oral |
| Yarılanma ömrü | 2,5 - 3 saat |
| Tedavi bilgileri | |
| Uygulama yolu | oral, rektal, subkutan, intramuskular |
Kodein (metilmorfin) afyondan elde edilen ve analjezik, antitussif ve antidiyareik özellikleri olan bir opioiddir. Kodein sülfat ve kodein fosfat olarak pazarlanmaktadır. Avrupa'da ise daha çok klorhidratı (kodein hidroklorid) olarak pazarlanır. Kodein ham afyonda en fazla %0,5 oranında bulunur. Doğal olarak elde edilen kodein ilaç sanayiinde yeterli olmadığı için morfinin o-metillendirilmesiyle elde edilir. Morfinin metillendirilmesi ilk defa Grimaux tarafından metil iyodür (CH3I) ile yapılmıştır. Reaktif olarak CH3I, dimetil sülfat, diazometan ve trimetilfenil amonyum klorür denenmiş, en etkili reaktifin trimetilfenil amonyum klorür olduğu bulunmuştur. Bunu elde etmek için dimetil anilin otoklavda mutlak alkollü ortamda metil klorür (CH3Cl) ile 100-120 oC'de metillendirilir.
Morfinden daha zayıf bir narkotik olup alışkanlık yapma derecesi de azdır. Bu yüzden çok kullanılan bir uyuşturucudur. Ağrı dindirme etkisi aspirinden çok yüksektir. Analjezik etkisi morfine göre daha azdır. Ancak iyi bir öksürük dindiricidir. Uyuşturma etkisi 2-3 saat kadardır. Öksürük azaltma etkisi de olup, astımlı kimseler için tehlikelidir. Kodeinin alışkanlık yapma derecesi daha az olmakla beraber, morfin ve eroin alanlar bunları bulamadıklarında kodeine başvururlar. Kodeinin toksik etkisi de nispeten azdır. Tıpta kullanılış sebebi, merkezi sinir sistemi ni etkileyerek öksürük refleksini ortadan kaldırma tesiridir. Bu yüzden bazı kuru öksürüklerde, doktorun lüzum görmesiyle geçici olarak kullanılabilir. Diğer ağrı kesicilere katılarak daha kuvvetli etki elde etmek için de kullanılmaktadır.
Kodeinde 5,6,9,13 ve 14 numaralı karbonlar asimetriktir. Alkoldeki %2'lik çözeltisi polarize ışığı sola çevirir.
[α]D = –135o
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||