Likopen

Likopen

Genel
Kimyasal adı (6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)-
2,6,10,14,19,23,27,31-Oktametildotriakonta-
2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridekaen
CAS numarası 502-65-8
PubChem numarası 446925
EINECS numarası 207-949-1
SMILES CC(=CCC/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(\C)
/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/CCC=C(C)C)/C)/C)/C)C
Moleküler formül C40H56
Molekül ağırlığı 536.873 g/mol
Görünüş Parlak kırmızı
Ergime noktası 172-173 °C
suda çözünürlük çözünmez
Aksi belirtilmemişse tüm veriler standart hal (25 °C, 100 kPa) içindir.
Kaynakça ve sorumluluk reddi

Likopen, parlak kırmızı bir karotenoid pigmenttir, domates ve diğer kırmızı meyvelerde bulunur. Likopen insan vücudunda bulunan en yaygın karotenoiddir ve en güçlü karotenoid antioksidanlardan biridir. İsmi, domatesin Latince ismi olan Solanum lycopersicum'den türetilmiştir.

Yapısı ve kimyası

Likopen 8 izopren birimden meydan gelmiş bir terpendir.

Likopenin rengi onun eşlenik (konjüge) karbon çift bağlarından kaynaklanır. Her bir çift bağ elektronların bir üst enerji seviyesine çıkmaları için gereken enerjiyi azaltır, böylece molekülün gittikçe daha büyük dalga boylarında görünür ışık soğurabilmesini sağlar. Likopen görünür spektrumun çoğunu soğurduğu için kırmızı görünür.

Likopen yükseltgenirse (oksitlenirse) karbon atomları arasındaki çift bağlar parçalanır, molekül daha küçük parçalara bölünür, bunların her biri bir oksijen atomuyla çift bağ kurmuş olur. Bu C=O bağları da ışığı soğursalar da soğurdukları ışığın dalga boyu bu moleküllerin renkli görünmesi için yeterli değildir. Likopen indirgendiği zaman da benzer bir sonuç olur, indirgenme sonucu çift bağlar tek bağa dönüştüğü için görünür ışığı soğuramaz.

Besinsel kaynakları

Likopeni yüksek meyve ve sebzeler arasında domates, karpuz, pembe greyfurt, pembe guava, ve kuşburnu bulunur.

Domatesin pişirilmesi sonucu kullanılabilir likopen oranı artar. Likopen suda çözünmediği için ve bitkisel liflere bağlı durumda olduğu için domatesin yemek için hazırlanması (parçalanması, yağ ile karıştırılması, pişirilmesi) likopenin vücut tarafından kullanılabilirliğini artırır. Likopen yağda çözündüğü için yağ onun sindirim sistemi tarafından emilmesini büyük ölçüde artırır.

Faydası

Likopen tekli (singlet) oksijeni etkisiz kılan en güçlü karotenoiddir.[1] Mor ötesi ışınların meydana getirdiği tekli oksijen deri yaşlanmasının başlıca nedenidir.[2]

Likopenin sık kullanımının kalp damar hastalığı, kanser (özellikle prostat kanseri), diyabet, osteoporoz ve hatta erkeklerde kısırlık riskini azalttığı yönünde bulgular vardır.[3] Likopen özofagus, kolorektal ve ağız kanseri riskinde azalmayla ilgili olabilir.[4]

Gıda boyası

Likopenin doğada yaygın olarak bulunmasından dolayı bir gıda boyası olarak kullanılmasına izin verilmiştir.

Likopen suda çözünmez ve çoğu porlu malzemeyi ve çoğu plastiği hemen boyar. Domates lekesi çoğu kumaştan kolaylıkla çıkartılabilse de (eğer leke yeni olmuşsa), likopen plastiklerin içine geçişir ve bu yüzden sabun veya deterjanla çıkartılamaz (ama çamaşır suyu likopeni yok eder). Plastikler özellikle daha evvel ısıtılmış, çizilmiş, yağlanmış ve oyulmuşlarsa (asit etkisiyle), lekelenmeye çok müsaittirler.

Kaynakça

  1. ↑ Di Mascio P, Kaiser S, Sies H (1989). "Lycopene as the most efficient biological carotenoid singlet oxygen quencher". Archives of Biochemistry and Biophysics 274 (2): 532–538. PMID 2802626. (İngilizce)
  2. ↑ Berneburg M, Grether-Beck S, Kurten V, Ruzicka T, Briviba K, Sies H, Krutmann J (1999). "Singlet oxygen mediates the UVA-induced generation of the photoaging-associated mitochondrial common deletion". The Journal of Biological Chemistry 274 (22): 15345–15349. PMID 10336420. http://www.jbc.org/cgi/content/full/274/22/15345. (İngilizce)
  3. ↑ Bowen P, Chen L, Stacewicz-Sapuntzakis M, Duncan C, Sharifi R, Ghosh L, Kim HS, Christov-Tzelkov K, van Breemen R (2002). "Tomato sauce supplementation and prostate cancer: lycopene accumulation and modulation of biomarkers of carcinogenesis". Experimental Biology and Medicine 227 (10): 886–893. PMID 12424330. http://www.ebmonline.org/cgi/content/abstract/227/10/886. (İngilizce)
  4. ↑ "http://news.bbc.co.uk/2/3086013.stm" BBC News - 22 July 2003 (İngilizce)

Dış bağlantılar

This article is issued from Vikipedi - version of the 9/5/2016. The text is available under the Creative Commons Attribution/Share Alike but additional terms may apply for the media files.