Glukoz

Glukoz
IUPAC adı 6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol D-Glukoz (sağ),L-Glukoz (sol)
Tanımlayıcılar
CAS numarası	921-60-8
PubChem	5793
EC-numarası	200-334-9
RTECS numarası	LZ6600000
SMILES	O1[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O[C@@]2(O[C@@H]([C@@H]​(O)[C@@H]2O)CO)CO
InChI	1/C12H22O11/c13-1-4-6(16)8(18)9(19)11(21-4)23-12(3-15)10(20)7(17)5(2-14)22-12/h4-11,13-20H,1-3H2/t4-,5-,6-,7-,8+,9-,10+,11-,12+/m1/s1
ChemSpider	5589
Özellikler
Molekül formülü	C6H12O6[1]
Molar kütle	180.16 g mol^−1[1]
Görünüm	Renksiz, kokusuz, katı halde.[1]
Yoğunluk	1.54 g cm^−3[1]
Erime noktası	'α-D-glucose: 146 °C β-D-glucose: 150 °C
Çözünürlük (su içinde)	Suda çok iyi çözülür (470 g·l^−1 20 °C Sıcaklıkta)[1]
Tehlikeler
AB İndeksi	Belirtilmemiş
Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, standart haldedir. (25 °C, 100 kPa)
Bilgikutusu kaynakları

Basit bir şeker (veya monosakkarit) olan glukoz (veya glikoz veya glükoz) yaşam için en önemli karbonhidratlardan biridir. Hücreler onu bir enerji kaynağı ve metabolik reaksiyonlarda bir ara ürün olarak kullanırlar. Glukoz fotosentezin ana ürünlerinden biridir ve hücresel solunum onunla başlar.

Adı Yunanca "tatlı" anlamına gelen glukus (γλυκύς) ve kimyada şekerlere verilen "-oz" sonekinden türetilmiştir. Türkçede glikoz, glukoz 'dan daha yaygın kullanılmakla beraber kimyasal adlandırma sistemleri bakımından bu hatalıdır. Uluslararası Temel ve Uygulamalı Kimya Birliği (IUPAC)'ın önerdiği adlandırma kurallarına göre "glikoz", monosakkarit yerine kullanılan bir sözcüktür^[2], glukoz ise burada söz konusu olan şeker türüdür^[3]. Kimyada gliko- öneki ile başlayan isimler şekerli bileşiklere aittir^[4], gluko- öneki ile başlayan isimler ise glukozlu bileşiklere aittir^[5]. Örneğin glukozitler, glikozitlerin bir alt grubudur. Bu nedenle, bu metinde 'glukoz' kullanılacaktır.

Doğal biçimine (D-glukoz) gıda sanayisinde dekstroz olarak da değinilir. Bu maddede glukozun D-biçimine değinilmektedir (molekülün ayna görüntüsü L-glukoz olarak adlandırılır.

Eğer bu madde veya herhangi bir bilimsel yazıda sadece Glukoz kelimesi geçiyorsa, yanı herhangi bir ön ek almamışsa D- ya da L- şeklinde, burda bahsı edilen D-Glukoz’dur. L-Glukoz sentetik olarak sentezlenebilen ama önem bakımından pek önemli olmayan Glukozun bir izomeridir.^[6]

Yapısı

Glukoz altı karbon atomu ve bir aldehit grubuna sahip olduğu için aldoheksoz olarak sınıflandırılır. Glukoz molekülü açık halkalı (asiklik) veya halkalı (siklik) biçimli olabilir. Halkalı hali aldehitli C atomu ile C-5 hidroksil grubu arasında molekül içi bir reaksiyon ile bir hemiasetal oluşumunun sonucudur. Suda her iki biçim birbiriyle dengededir ve pH 7'de halkalı biçim coğunluktadır. Beş karbon ve bir oksijenden oluşan halka piran yapısına benzediği için glukozun halkalı biçimine glukopiranoz olarak da değinilir. Halkadaki karbonlardan dördü bir hidroksil grubuna bağlı, beşincisi ise halkanın dışında yer alan ve CH₂OH grubu oluşturan altıncı bir karbona bağlıdır.

İzomerler

Glukozun altı optik merkezi vardır, yani teorik olarak glukozun (4²-1) = 15 optik stereoizomere sahip olabilir. Canlı organizmalarda bunların yedisine raslanır, bunlardan galaktoz ve mannoz en önemlileridir. Bu sekiz izomer (glukoz da sayılırsa) birbirlerininin diastereoizomerleridir ve hepsi D-serisine aittirler.

Glukoz halkalaşınca (anomerik karbon atomu denen) C-1'de bir asimetrik merkez daha oluştuğundan iki halkasal yapı oluşabilir: α-glukoz ve β-glukoz. Aralarındaki yapısal fark, halkadaki C-1'e bağlı hidroksil grubunun yönüdür. D-glukoz Haworth projeksiyonu ile çizildiğinde α, C-1'e bağlı olan hidroksilin halka düzleminin altında olduğu anlamına gelir, β ise üstünde. Mutarotasyon olarak adlandırılan bir süreçte α ve β biçimleri sulu çüzeltilde saatler mertebesinde bir sürede birbirlerine dönüşüp sonunda 36:64 gibi bir α:β oranıyla dengeye ulaşırlar.

Glukozen çeşitli izomerlerini gästeren yapısal förmüller

• 
  Glukozun açık zincir biçimden halkasal biçime geçişi.
• 
  D-glikozun zincir biçiminin Fischer projeksiyonu. Glukozun doğada bulunan şeklidir.
• 
  L-glikozun zincir biçiminin Fischer projeksiyonu. Synthetik olarak sentezlenir ve pek önemi olamyan bir izomerdir.
• 
  glukozun zincir biçimi
• 
  α-D-glukopiranoz
• 
  β-D-glukopiranoz
• 
  Zincir biçimi: top ve çubuk modeli
• 
  Zincir biçimi: hacimli model
• 
  α-D-glukopiranoz
• 
  β-D-glukopiranoz

Üretimi

Endüstriyel

Glukoz gıda sanayisinde nişastanın enzimatik hidrolizi ile üretilir. Nişasta kaynağı olarak pek çok tarım mahsulu kullanılabilir. Mısır, pirinç, buğday, patates, manyok, ararot, sagu dünyanın çeşitli yörelerinde kullanılır.

Bu enzimatik işlem iki aşamalıdır. Yaklaşık 100 °C'de 1-2 saat boyunca enzim nişastayı 5-10 glukoz birimli küçük karbonhidratlara parçalar. Bu işlemin bazı çeşitlemelerinde nişasta karışımı bir veya birkaç kere 130 °C veya üstünde kısaca ısıtılır. Bu ısıtma nişastanın suda çözünürlüğüne yardım eder, ama enzimi de çalışmaz hale getirdiği için her ısıtmadan sonra yeniden enzim eklenmesi gerekir.

Şekerleşme (sakkarifikasyon) diye adlandırılan ikinci adımda kısmen hidroliz olmuş nişasta Aspergillus niger mantarından elde edilen glukoamilaz enzimi aracılığıyla tamamen glukoza parçalanır. Tipik reaksiyon şartları pH 4,0-4,5, 60 °C ve %30-35 oranında karbonhidrat konsantrasyonudur. Bu şartlarda 1-4 gün içinde nişastanın %96'dan fazlası glikoza dönüşür. Daha sulandırılmış reaksiyonlarda daha yüksek verim elde etmek mümkündür ama daha büyük bir reaktör ve daha çok su gerektiğiden genelde ekonomik değildir. Elde edilen glukoz süzülerek saflaştırılır ve çok kademeli evaporatör ile yoğunlaştırılır. Katı D-Glukoz tekrarlanan kristelleştirmelerle üretilir.

İşlevi

Canlıların neden fruktoz gibi başka bir monosakkarit değil de glukozu bu kadar yaygın bir şekilde kullandıkları konusunda ancak tahmin yürütülebilir. Glukoz, abiyotik şartlarda formaldehitten oluşabilir, dolayısıyla ilkel biyokimyasal sistemler için kullanıma hazırdı. Gelişmiş organizmalar için daha önemli olan bir özelliği glukozun proteinlerin amino grupları ile reaksiyona girme eğiliminin diğer heksoz şekerlere kıyasla çok daha düşük olmasıdır. Glikasyon adı verilen bu reaksiyon pek çok enzimi ya yavaşlatır ya da tamamen durdurur. Glikasyon reaksiyonunun yavaş olmasının nedeni, glukozun daha az reaktif olan halkasal izomerini tercih etmesidir. Buna rağmen diabetin uzun dönemli komplikasyonlarının çoğu (örneğin körlük, böbrek yetmezliği, periferal nöropati) protein ve lipitlerin glikasyonundan kaynaklanır.

Glikozilasyon, glukozun katıldığı önemli reaksiyonlardan bir diğeridir.

Enerji kaynağı olarak

Glukoz canlılarda çok yaygın bulunan bir yakıttır. Karbonhidratlar insan vücudunun başlıca enerji kaynağıdır, gram başına 4 kilo kalori (16 736 Joule) (1 kalori = 4.184 Joule)gıda enerjisi sağlarlar. Karbonhidratların (örneğin nişastanın) yıkımı mono ve disakkaritler sağlar ve bunların çoğu glukozdur. Glikoliz ve bunu izleyen sitrik asit döngüsü yoluyla glukoz sonunda CO2 ve suya oksitlenir ve başlıca ATP şeklinde olmak üzere enerji sağlar. İnsülin ve glukagon hormonları kandaki glukoz seviyesini düzenler. İnsülin hormonu kan şekerini düşürürken glukagon hormonu kan şekerini yükseltir. Diyabet hastalarının pankreası insülin hormonunu yeterince salgılamamaktadır. Aç karnına kanda glukoz seviyesinin yüksek olması diyabet öncesi veya diyabetik bir durumun göstergesidir.....

Öncül olarak

Glukoz proteinlerin üretiminde ve lipit metabolizmasında önemli bir rol oynar. Bitkilerde ve çoğu hayvanda C vitamini (askorbik asit) üretiminin bir öncülüdür.

Glukoz çeşitli önemli bileşiğin sentezinde bir öncül olarak kullanılır. Nişasta, selüloz ve glikojen ("hayvan nişastası") glukoz polimerleri yani polisakkaritlerdir. Sütün başlıca şekeri olan laktoz, bir glukoz-galaktoz disakkaritidir. Önemli bir diğer disakkarit olan sükroz da fruktoza bağlı glukozdur.

Kaynakları ve absorpsiyonu

Bütün gıdasal karbonhidratlar glukoz içerirler, ya bir polimerin yapı taşı olarak (nişasta ve glikojende olduğu gibi) veya başka bir monosakkaritle birleşik olarak (sükroz ve laktoz gibi). Duodenum ve ince bağırsakta oligo- ve polisakkaritler pankreatik ve bağırsak glikozidazları tarafından monosakkaritlere parçalanırlar. Ardından, glukoz, enterositlerin önce bağırsak tarafındaki (apikal) zarlarındaki taşıyıcılar tarafından, sonra da dolaşım sistemi tarafındaki (bazal) zarlardaki taşıyıcılar tarafından taşınarak kana aktarılır. Glukozun bir kısmı doğrudan beyin ve alyuvarlara giderek onlara yakıt olur, gerisi ise glikojen olarak depolanmak üzere karaciğer ve kaslara, ve yağ olarak depolanmak üzere yağ dokulara gider.

Kaynak

• İngilizce Wikipedia'nın Glucose maddesinin 5.08.2006 tarihli sürümü

1. GESTIS-Stoffdatenbank Almanca
2. http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/class/carbo.html#16
3. http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/2carb/03n04.html#042
4. http://www.iupac.org/goldbook/G02651.pdf
5. http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/2carb/02.html#c1
6. [ https://de.wikipedia.org/wiki/Glucose Almanca'nın Glukoz Maddesinden Alınmıştır]

Dış bağlantılar

• EINECS numarası: 200-075-1 (D-glukoz) (İngilizce)
• EINECS numarası: 213-068-3 (L-glukoz) (İngilizce)
• PubChem numarası:5793 (D-glukoz) (İngilizce)
• PubChem numarası:206 (L-glukoz) (İngilizce)